考点梳理一、异构体和同系物的比较同分异构体同族体无疑公正分子式相同但结构不同的化合物由几个CH2基团组成的具有相似结构和不同分子组成的有机物。充满想法1.同分异
考点梳理
一、异构体和同系物的比较
同分异构体
同族体
无疑
公正
分子式相同但结构不同的化合物
由几个CH2基团组成的具有相似结构和不同分子组成的有机物。
充满
想法
1.同分异构体的相对分子质量必须相同,但相对分子质量相同的不一定是同分异构体;
2.有机和无机物质也可能是同分异构体,如尿素(CO(NH2)2)和氰酸铵(NH 4c no);
3.通式相同的物质不一定是同分异构体。比如纤维素和淀粉的通式是(C6H10O5)n,它们不是同分异构体。
一(分子组成相差一个或几个CH2);
两个(通式相同,结构相同),如官能团的类型和数量相同;
注意(①必须是同一种物质;②结构相似;③同系物物理性质不同,化学性质相似)。
二。异构体的分类
1.碳链异构化:分子中碳原子的键序不同而引起的异构化现象。例如C5H12有三种异构体,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。
2.官能团异构:分子中属于不同种类物质的不同官能团的异构现象。
3.官能团异构化:分子中碳链(碳环)上取代基或官能团位置不同而引起的异构化如正丙醇、异丙醇等。
3.常见的官能团异构现象有:
组成公式
可能的类别
典型例子
CnH2n
烯烃环烷
CH2=CHCH 3 H2C
CH2
CnH2n-2
炔烃二烯环烯烃
CH≡CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
烯酮醇环醇环醚
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2
酯羟基醛羟基酮
ch 3c ooh hcooch 3 hoch 2ch2 CHO
CnH2n-6O
苯酚芳香醇芳香醚
h3c 6 H4 oh c 6 H5 ch 2 oh c 6 H5 och 3
CnH2n+1NO2
硝基烷氨基酸
CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
中国(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖和果糖(C6H12O6),蔗糖和麦芽糖(C12H22O11)
方法规则
一、异构体的书写规则
1.碳链异构化的书写方法:
主链由长到短,支链由整体到分散,位置由中心到侧面,成对、相邻、间隔排列。例如C6H14的异构体:
2.一般写作顺序:官能团异构化→碳链异构化→官能团位置异构化。
3.几种常见碳氢化合物的异构体数量:
(1)-c3h7:两种,结构式如下:-CH2CH2CH3,CH3CHCH3。
CH3
(2)- C4H9:4种,结构式如下:-CH2CH2CH3,CH3CH2CHCH3,-CH2CHCH3,CH3CHCH3。
CH3
判断同分异构体数目的常见方法和思路
1.基团连接法:把有机物看成是由基团连接起来的,根据基团的同分异构体数可以推断出有机物的同分异构体数。比如有四种丁基,四种丁醇(C4H9-OH),戊醛(C4H9-CHO),戊酸(C4H9-COOH)。
2.换位思考法:通过有机分子中不同原子或基团的换位思考。例如,乙烷分子中有6个氢原子。如果把一个氢原子换成Cl原子,得到只有一种结构的一氯乙烷,五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看成H原子,H原子看成Cl原子,情况和一氯乙烷完全一样,所以五氯乙烷也有结构。
3.原子插入法:含氧有机物被认为是在碳氢分子的碳碳键或碳氢键之间插入氧原子而得到的,插入过程中不影响碳氢原子数比。例如,分子式为C2H6O的有机物可以是乙烷分子中碳氢键之间插入氧原子的乙醇(C2H5OH),或者是乙烷分子中碳碳键之间插入氧原子的甲醚(CH3OCH3)。
4.等效氢原子法(又称对称法):分子中的等效氢原子如下:
(1)分子中同一碳上的氢原子是等价的。
(2)同一碳的甲基氢原子是等价的。例如新戊烷(
),分子中的12 H原子是等价的。
(3)分子中处于镜像对称位置的氢原子(相当于平面镜像时物体与像的关系)是等价的。诸如
分子中的18 h原子是等价的。
利用当量氢原子关系,可以很容易地判断有机化合物的一元取代基异构体的数目。方法是先观察分子中有多少种氢原子是互不等价的,所以一元取代基的结构有很多种。一氯丙烷有两种(在CH3—CH2—CH3中,两个甲基上的六个H原子是等价的,亚甲基上的两个氢原子是等价的,分子中有两个等价的H原子)。
5.定一移二法:分析2元替代物的方法,如分析C3H6Cl2的异构体,先固定一个Cl的位置,移动另一个Cl,得到其异构体:ClCH2CH2CH2Cl,ClCH2CH(Cl)CH3,CH3C(Cl2)CH3,Cl 2ch2 ch 3。
实例分析
1.分子式为C5H12O的有机化合物可以与钠金属反应释放出氢(不考虑立体异构现象)
A.5种B. 6种C. 7种D. 8种
解析:要求是推导出醇C5H11-OH的异构体数目,在插入-OH之前可以通过碳链进行异构化。有:
,共8种。
回答:D
2.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构是()
A.2种B. 3种C. 4种D. 5种
解析:单取代芳烃是指苯环上只有一个取代基。根据分子式C10H14,可以确定连接方式为C6H5—C4H9,而—C4H9(丁基)有四种结构:CH3CH2CH2CH2—,
,所以选c。
答案:c。
3.分子式为C5H11Cl的异构体是共有的(不考虑立体异构) ()
A.6种B.7种C. 8种D.9种
分析:分子式为C5H12的烷烃有三种异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷。一氯戊烷有三种异构体:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHLCH3和CH3CH2CHClCH2CH3。一氯戊烷有四种异构体:(CH3)2CHCH2CH2Cl,(CH3)2CHCHClCH3,(CH3)2cl CH2 ch 3,CH2ClCH(CH3)CH2CH3。新戊烷的一氯化合物只有一个,就是(CH3)3CCH2Cl。一共有八个化合物,C是正确的。
答案:c。
4.分子式是
(不考虑立体异构)的常见异构体
A.3种B. 4种C. 5种D. 6种
解析:根据异构体的书写原理,分子式为C3H6Cl2的异构体有四种,分别是:
CH3CHClCH2Cl、ch 2cl CH2 cl、CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2。
答案:b。
5.香豆素是一种天然香料,存在于黑甜豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛和乙酸酐在催化剂存在下加热反应得到:
以下是从甲苯生产香豆素的合成路线(省略了一些反应条件和副产物)
以下信息是已知的:
A中有五种不同化学环境的氢
②B能与FeCl3溶液反应。
③连接在同一个碳原子上的两个羟基通常不稳定,容易脱水形成羰基。
请回答以下问题:
(1)香豆素的分子式是_ _ _ _ _ _ _ _;
(2)甲苯生产A的反应类型是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;A的化学名叫做_ _ _ _ _ _ _ _ _
(3)B生成C的化学反应方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;
(4)有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _种
(5)D的同分异构体在_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _中含有苯环
它是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _的
它是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _的
。其中,1H核磁共振只有四组峰,包括对甲基苯酚和苯甲醚。
(5)D的简化结构是
如果取代基的类型不变,羟基和醛基可以是对位或间位的;如果只有一个取代基可以是羧基或酯,则结构式为:
、
。其中,银反应和水解反应都可以发生。
;能与饱和碳酸氢钠溶液反应释放CO2的是
答案:(1)c9h6o 2;(2)2-氯甲苯(或邻氯甲苯)的取代反应;
(3)
(4)4 2;
(5)4
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